Od XV wieku nazwa miejscowości zapisywana była zmiennie jako Wolstin, Volstyn, Wollstein, Fullsstein lub Hohlstein itp. Z reguły człon - "stein", pochodzący z języka niemieckiego, oznaczający miejsca obronne wzniesione na skałach, polonizowano na "sztyn", stąd Fulsztyn, - Wolsztyn, jednak takie tłumaczenie nazwy miasta nie jest właściwe. Zupełnie wiarygodne jest natomiast wywodzenie nazwy od charakteru dominującej gałęzi wytwórczości w mieście. W świetle źródeł historycznych taką dziedziną wytwórczości w Wolsztynie, przez dłuższy czas, było przędzalnictwo. W branży tej stosowano ustaloną nazwę jednostki ciężaru wełny, tzw. kamień, którego nić wynosiła około 14 kilometrów długości - stąd "Wolsztein" czyli "kamień wełny". 

W roku 1469 w Wolsztynie wybuchł pożar, który zniszczy całe miasto. Ówczesny dziedzic Wolsztyna - Andrzej ze Sepna w niedziele "Adorate" odnowił pierwotny przywilej miejski. Świadkiem tego aktu był burmistrz miasta Jan Czech, w którym domu akt ten spisano oraz rajcy miejscy Jan Kusz, Mikołaj Świetlik, Jakub Starszy, Jan Czarny oraz Piotr Krawiec. Przywilej ten stanowił, iż miasto Wolsztyn lokuje się na prawie magdeburskim i otrzymuje ogrody, poczynając od ogrodu przy plebani w Komorowie (obecnie na tym miejscu stoi kaplica oraz budynek Domu Opieki), aż do ciągnących się do granic wsi Barzyny i niałeckiego młyna wodnego na Dojcy oraz ogrody położone w kierunku Chorzemina. 
Na początku XVI wieku burmistrzem Wolsztyna był Mikołaj Miklasz, którego nazwisko poznajemy przy okazji, sporu jaki toczył się między braćmi Andrzejem i Janem Iłłowieckimi - dziedzicami Wolsztyna i okolic, o sprawowanie patronatu nad "Bractwem ubogich". 
Wkrótce po tym, w 1518 roku miasto zniszczył kolejny wielki pożar. W płomieniach zniszczony został ratusz wraz z ważnymi dokumentami, m.in. przywilejem erekcyjnym. Aby uzyskać  powtórzenie i zatwierdzenie dawnych przywilejów 31 grudnia 1519 r. na sejmie w Toruniu zjawili się bracia Andrzej i Jan Iłłowieccy. Król Zygmunt Stary przywilejem z dnia 5 marca 1519 roku zatwierdził wcześniej nadane Wolsztynowi prawo magdeburskie, według którego m.in. wszystkie sprawy mieszczan miał sądzić wójt i to zarówno cywilne jak i kryminalne, wójt natomiast sądzony miał być przez każdorazowego właściciela Wolsztyna. 
W roku 1548 ponownie płomienie niszczą znaczną część miasta, w związku z czym starszyzna miejska, aby zwiększyć bezpieczeństwo przeciwpożarowe wydaje dokument zabraniający chowania siana i słomy na poddaszach. Ponadto ustanowieni zostali specjalni rewizorzy, których zadaniem była kontrola przestrzegania przepisu. 

Wolsztyn u zarania swego istnienia pozostawał z dala od ważnych dla kraju wydarzeń politycznych. Nie ominęły go jednak ważne wypadki z dziejów nowożytnych. Należy tu wspomnieć o "potopie szwedzkim", a także działającej w terenie partyzantce antyszwedzkiej pod przywództwem starosty babimojskiego, Krzysztofa Żegockiego. Mimo że w bezpośrednich działaniach wojennych Wolsztyn nie ucierpiał, to odczuł najazd ekonomicznie, gdyż mieszkańcy musieli zapłacić Szwedom wysoki okup. 
W wyniku II rozbioru Rzeczpospolitej miasto znalazło się pod władzą Prus. Wojska pruskie zajęły Wolsztyn 28 stycznia 1793 r. W latach 1807-1813 miasto znalazło się przejściowo w granicach utworzonego w tym czasie Księstwa Warszawskiego. Był to okres gwałtownego wzrostu uczuć patriotycznych, przywiązania do tradycji i poczucia przynależności narodowej większości obywateli miasta. W listopadzie 1807 roku Wolsztyn witał jadącego do Warszawy króla saskiego i księcia warszawskiego Fryderyka Augusta. Nie była to ostatnia wizyta, gdyż jeszcze trzykrotnie Fryderyk August przejeżdżał przez miasto Wolsztyn. Radość niepodległości trwała krótko. Wraz z upadkiem Napoleona Bonaparte Wolsztyn powrócił w granice monarchii pruskiej. Niejako ukoronowaniem tych wydarzeń było wystawienie przed kościołem w Wolsztynie, 28 lipca 1814 roku, trumny ze zwłokami poległego w walce, głównodowodzącego armią księstwa warszawskiego, księcia Józefa Poniatowskiego. 

Po wyzwoleniu Wolsztyna 5 stycznia 1919 roku rozpoczęto organizowanie polskiej władzy w mieście. Już 11 lutego 1919 roku rządzący w Wielkopolsce Komisariat Naczelnej Rady Ludowej rozwiązał dotychczasowe rady miejskie i zarządził wybór nowych. 24 marca 1919 r. w Wolsztynie odbyły się wybory do Rady Miejskiej, podczas których mieszkańcy mogli wybierać między kandydatami dwóch list: polskiej i niemieckiej. Na listę polską padło 1086 głosów, natomiast na niemiecką 1039. W efekcie ze strony polskiej w nowej radzie zasiedli: dr W. Markwitz - lekarz, Władysław Pyszkowski - fabrykant maszyn, Ludwik Kobierzycki - przewodniczący biura, Zygmunt Perkowski - budowniczy, Michał Jastrząb - robotnik oraz Antoni Sierszyński - kupiec. Z listy niemieckiej wybrano natomiast: Konrada Rummlera - adwokata, Paula Kristena - kupca, Brunona Radday'a - sekretarza sądowego, Ottona Szulza - kupca, Georga Tolle - radcę szkolnego i Georga Samlera - kupca. 

Ostatnie przed wojną wybory do Rady Miejskiej w Wolsztynie odbyły się w połowie sierpnia 1939 r. i zakończyły się pełnym sukcesem polskich kandydatów, spośród których aż 11 reprezentowało Stronnictwo Narodowe (na 12 radych). Wybrana wówczas Rada Miejska zebrała się tylko raz - 14 sierpnia 1939 r. Czując zbliżające się zagrożenie ze strony zachodniego sąsiada, radni jednogłośnie uchwalili wówczas tylko jedną uchwałę "by corocznie w Święto Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryii Panny odprawiana została na intencję miasta msza św. zamówiona przez zarząd miejski".